18世紀のアメリカの科学者で政治家でもあったベンジャミン・フランクリンさんがペンシルベニア州の議員時代、議会で彼の意見にいつも反論してくる議員がいました。彼は、その議員が興味深い蔵書を持っていることを知り、「蔵書を貸して欲しい」とのお願いをしました。そうして本を貸してもらったところ、その議員の態度はがらりと変化し、フランクリンに好意を寄せるようになり、議会でも友好関係を深めるようになりました。
このように、苦手な相手に敢えてお願いごとをすることにより、相手の自分に対するネガティブな感情をポジティブに変える現象を「ベンジャミン・フランクリン効果」と言います。
そのためには、相手をリスペクトしていると思ってもらえるように丁寧にお願いすることが大切です。デール・カーネギーさんであれば、相手に「重要感を持たせる」のだと言うでしょう。しつこく思われない程度に助けを求めて、少しずつ距離感を縮めていくことがコツです。
たとえば、
「◯◯について教えてもらえませんか」
「少し◯◯を貸してもらえませんか」とか。
手軽なお願いごとが適切だと思います。ヘビーなお願いごとでは、相手から余計嫌われてしまう恐れがあります。
苦手な人物には「ベンジャミン・フランクリン効果」を念頭に置いて、相手の懐に飛び込んでみるのも一つの方法かなと思います。